Bagno VignoniDai tempi Romani sono ben note e frequentate le acque termiche di Bagno Vignoni. In questo piccolo paese medievale sorgono le stesse terme curative che hanno guarito Santa Caterina da Siena e Lorenzo dei Medici. La grande piscina calda è circondata su tre lati dalle mura della città, il quarto lato da’ sul paese. Le strutture ben conservate di Bagno Vignoni comprendono alcune fatte da Bernardo Rossellino, in onore di Papa Pio II.
La FoceNoto come insediamente fin dai tempi etruschi (una necropoli risalente dal settimo secolo avanti Cristo al secondo secolo dopo Cristo è stata recentemente ritrovata sulla proprietà), La Foce è stata continuamente abitata da secoli. La proprietà è sita in posizione collinare e domina la Val d’Orcia. Tra le caratteristiche della proprietà vi e’ la Villa, costruita nel tardo 15o secolo come ostello per i pellegrini ed i commercianti che viaggiavano su questa strada. Il giardino, disegnato dall'architetto Cecil Pinsent, inglese, una miscela di stile italiano ed inglese. Sulla proprietà si trovano anche la Chiarentana, una tenuta agricola completamente restaurata risalente all’11o secolo, e Castelluccio, un castello medievale,che ospita un festival di musica internazionale, Incontri in Terra di Siena. La Foce è diventato anche un centro per le attività culturali ed artistiche.
MontalcinoUna delle vedute più drammatiche della Toscana puo’ essere goduta dai parapetti della fortezza de Il Castello di Montalcino. Mentre il castello e’ stato costruito nel secolo 14o, le rovine di Montalcino hanno origine anche prima dei tempi etrusco e romano. Montalcino è sito in modo spettacolare sulle colline coperte da uliveti e dalle famose vigne di Brunello, con panorama spettacolare sulla Val d'Orcia. Circondata da alte mura, la parte più antica di Montalcino si trova lungo la strada principale, che si apre su Piazza del Popolo, il centro medievale della città. Durante l’ultimo fine settimana di ottobre, al castello si svolge la Sagra del Tordo, con sfilate, competizioni di arco e freccia, e cucina locale.
MontefollonicoMontefollonico, dal latino fullones, o coloro che lavorano la lana, si trova a poca distanzada Montepulciano. Il suo territorio sul confine della provincia di Siena è stato luogo di discordi e battaglie per più di 1.000 anni. Montefollonico e` ancora quasi completamente circondato dalle mura medievali caratterezzate da sette torri massiccie e rotonde, e tre porte: Porta a Follonica, Porta del Pianello, e Porta Nuova (chiamata anche Senese). Questa era la porta principale, un grande esempio di architettura fortificata del 14o secolo.
MontepulcianoAsoli sette chilometri da Tenuta Santo Pietro si trova il bel paese di Montepulciano, sito sulla cresta che domina la grande valle. Si ritiene che questa importante citta` storica, circondata da vecchie mura in pietra e da fortificazioni, con architettura rinascimentale e medievale, sia stata fondata in tempi antichi dal re etrusco, Porsenna. Attraverso i secoli, molti talenti creativi hanno lavorato qui, compreso Michelozzo, Baldassarre, Peruzzi, Vignola, e Antonio da Sangallo il Vecchio, che ha disegnato il Tempio di San Biagio. Godetevi Montepulciano come fanno i Poliziani moderni, con una passeggiata intorno alla Piazza, nella parte alta del paese, circondata dai più notevoli edifici della città . Rilassatevi con il famoso Vino Nobile di Montepulciano, , o in una delle terme. In estate, la città ospita il famoso festival internazionale di musica e teatro, Cantiere Internazionale d'Arte. A metà agosto, ha luogoil Bruscello, uno spettacolo tradizionale parlato in rima, che si svolge sulle scale della Cattedrale. O si puo` fare il tifo per il vecchio gioco, Bravìo, una gara di barile di vino con processione nello stile del 13o secolo.
PienzaPasseggiare tra le strade di Pienza è come tornare in dietro nel tempo di 600 anni. Papa Pio II nacque qui nel 1405; quando divento` Papa, decise di trasformare il suo modestopaese in un centro Rinascimentale ideale, incorporando i valori umanistici del tempo. Disegnata da Bernardo Rossellino, Piazza Pio II, con la cattedrale e il Palazzo, rimane nei secoli praticamente intatta. L'asse principale della città è Corso Rossellino, rivestito con le case costruite dalla nobiltà nel secolo 14o. Solo cinque chilometri da Tenuta Santo Pietro (una bella passeggiata in bicicletta), Pienza è un centro agricolo, particolarmente noto per il suo formaggio pecorino. La Fiera del Cacio si festeggia ogni anno in settembre, e la fiera dei fiori di Pienza, Pienza e i fiori, si tiene a maggio.
RadicofaniIl comune di Radicofani si trova, sin dal medioevo, lungo la sponda del fiume Paglia, a confine della collina quasi conica ai piedi del monte Amiata,. Il suo territorio e’ stato luogo di conflitto ininterrotamenteper centinaia di anni, poiche’ non poche potenze ambivano al controllo di questo paese, sito in posizione strategica sul confine meridionale della Toscana. Il castello di Radicofani, in piedi ancora oggi, e` stato conquistato dal cosiddetto “bandito gentiluomo” Ghino di Tacco nel 13o secolo, il quale lo uso’ da come base per le sue attivita` di saccheggio e furto; e divento` una tale leggenda che il suo nome si legge anche nella Divina Commedia di Dante Alighieri e nel Decameron e di Giovanni Boccaccio. Radicofani ospita anche la Mille Miglia Storica, che si svolge ogni anno a maggio. Una gara che attrae spettatori da tutto il mondo per assistere ad una sfilata di automobili antiche lungo le vecchie strade e la belleza spettacolare della Val d’Orcia.
San QuiricoQuesto paese, la parte storica circondata da mura fortificate, era nota come Osenna nel medioevo e ancora mantiente il disegno stradale medievale. Da notare la meravigliosa architettura, dalla Collegiata dei Santi Quirico e Giulitta, con le magnifiche porte Gotico-Romanesche, alle chiese di Misericordia e Santa Maria di Vitaleta Maria, il Palazzo Pretorio e Palazzo Chigi. I giardini di Horti Leonini, disegnati da Diomede Leoni circa 1540, sono splendidi ed ospitano periodicamente mostre di scultura contemporanea.